曹操正在军中与诸将议事，忽报徐州有战书到。曹操拆开一看，原来是刘备前来劝解讲和的书信。他在书中写道：“刘备自从平黄巾之乱，得见君颜，而后天各一方，无缘相见。今尊父曹侯被害，实在是因为张闿不仁，并非陶恭祖之罪。目前黄巾余孽，尚在四处滋扰；圣驾又遭异族劫持，朝廷危急。希望明公先撤徐州之兵，以救国难，而后再报私仇。”

曹操看罢，破口大骂：“刘备！你算什么东西，也敢来劝我？而且言语之中居然还有讥讽我的意思。”遂下令斩了前来的使者，便要立即挥军攻城。

吕虔急忙上前道：“主公！若要攻城，必须先击退孔融和田楷两路援军。”

曹操想了想，说道：“好！那我们就先对付孔融和田楷。今夜我军假意攻城，引他二人来救，而我军则暗中埋下伏兵，于半路截杀。同时，再令二将各领一军前去夺取其寨。如此，其军必败。”

荀攸道：“这样的话，攻城的大军就要防备城内敌军出城夹击我军了。”

曹操点头道：“不错！攻城的军队就要承受巨大的压力，不仅要全力攻城，以吸引孔融和田楷来援，而且还要能够阻止城内敌军出城。”

夏侯惇叫道：“主公！我愿领兵攻城，决不让敌人一兵一卒出城。”

曹操大喜，随即命令由夏侯惇领军，辅以于禁，到夜里开始攻城；乐进、李典各领一军，前去劫寨；自己与曹仁、曹洪、夏侯渊于半路设伏；荀攸、吕虔坐守大寨。

夜里，夏侯惇和于禁领兵开始攻城。果然，不久便见孔融和田楷匆匆率军前来救援。行至半路，曹操伏兵四起，直杀的孔融和田楷人仰马翻。没过多久，又见孔融和田楷的大寨中火光冲天。

孔融、田楷见状，大惊失色，不敢再战，急忙撤军。

曹操令曹仁、曹洪挥军掩杀，自己则与夏侯渊率军迅速返回大寨。

而此时，郯城下已经战成一片，夏侯惇和于禁拼命地阻挡着城中的大军。

原来，曹军一开始攻城，陶谦就与刘备一起来到城上，指挥防守。黑暗之中，根本就不知道孔融和田楷引军来援。直到远处火光大起，刘备才感到不妙，急忙与陶谦商议，由自己和关羽、张飞领兵出击。

刚一出城，就遭到夏侯惇和于禁的拼命攻击。关羽、张飞勃然大怒，飞马冲上前去，大力砍杀，所到之处，无人能敌。

曹军将士闻风丧胆，夏侯惇和于禁顽强地指挥将士们死战不退。眼看就要抵挡不住，曹操正好率领大军赶到。

刘备见曹操大军返回，知道孔融和田楷必然已经败退，深恐关羽、张飞有失，急忙下令收兵回城。

孔融和田楷在曹仁、曹洪的追击下，半路又遭乐进、李典的攻击，伤亡惨重，狼狈退回北海、青州。

就这样，曹操终于击退了陶谦的两路援军，开始专心攻城。

陶谦毕竟年迈，在曹操的强大攻势面前，终于积劳成疾，一病不起。临终前请来刘备，商议道：“玄德公！此次请君前来，不为别的事。只因老夫已病入膏肓，朝不保夕。万望明公可怜汉家城池为重，接受徐州印绶，老夫死也瞑目了！”

刘备大惊：“使君何出此言？君有二子，何不传给他们？”

陶谦叹道：“长子陶商，次子陶应，他们的才能都不堪重任。老夫死后，还望明公时常教导，切勿让他们执掌州事。”

刘备道：“我一个人如何能够当此大任？”

陶谦道：“我推荐一人，可辅佐明公。他是北海人，姓孙，名乾，字公祐。可以让他担任明公的从事。”然后转过头来，又对糜竺说道：“玄德公乃当世人杰，你一定要好好辅佐。”

刘备始终推托不受，陶谦以手指心而死。刘备在众军及百姓的拥戴下，不得已答应暂领徐州牧。以孙乾、糜竺为辅，陈登为幕僚。同时出榜安民，安排丧事。

曹操得知陶谦已死，刘备接领了徐州牧，不由得勃然大怒：“我大仇未报，他却不费吹灰之力，平白无故得了徐州！我一定要杀了刘备，再挖陶谦之棺，以雪先父之仇！”即传下令，加紧进攻。

孙乾见此情况，对刘备说道：“郯县乃四处受敌之地，不可久居。不若突围，分兵屯守小沛、下邳，互为掎角之势，以抗曹操。”

刘备于是留陈登、简雍、糜竺、糜芳守郯县，自己与关羽、张飞、孙乾趁夜突围，令关羽前往下邳镇守，余部移师小沛。

曹操见刘备分兵小沛、下邳，便令吕虔、于禁虚张声势，继续围困郯县，自己率领大军悄悄离开，进军小沛。

刘备得知曹操紧随其后，追击而来，急忙聚众商议。

张飞嚷道：“兄长勿忧。曹军此次远道追来，必然十分困乏。今夜趁其刚到，先去劫寨，定可大破曹操。”

刘备大喜道：“不错！我向来以为你只是一介勇夫。却没想到，今天这一计策，深得兵法要诣。”于是便听从张飞所言。

这天夜里，月色微明。刘备在左，张飞在右，分兵两队向曹操大营摸去，只留孙乾守住小沛。

张飞自以为得计，领轻骑走在前面，一马当先突入曹操寨中，只见稀稀拉拉，并没有多少人马。正疑惑间，突然四周火光大起，张飞知道中计，曹操早有防备，于是急忙向寨外杀出。

曹仁、曹洪、夏侯惇、夏侯渊、乐进、李典，六处人马一起杀来。

张飞左冲右突，奋力撕杀。夏侯惇飞马赶来，两人大杀一阵。后面乐进又赶了过来，张飞不敢恋战，杀出一条血路，突围而走。

而刘备引军刚走近寨门，就听得杀声突起，身后冲出一军，将所率人马冲散了一半。随后夏侯渊又冲杀过来，刘备心中胆怯，急忙突围。夏侯渊紧追不舍，刘备拼命奔走。

眼看就要被夏侯渊追到，张飞引兵及时赶到，截住夏侯渊一阵拼杀，救出刘备，二人急忙奔还小沛，行不多远，却望见小沛城中火光大起，只得放弃小沛，往下邳而去。

曹操当夜取了小沛，随即进兵攻取郯县。糜竺、简雍守把不住，只得弃城而走。陈登献了郯县，曹操大军入城。

陈登向曹操请求道：“明公乃是成大事者！如今天下大乱，各方诸侯无不在扩张势力，徐州转眼必为明公所有。明公何必将一人之罪，强加于徐州百姓的头上？何况陶使君已死。为何不趁机收取民心，再北定青州，坐拥青、兖、徐三州之地，以争霸天下？”

曹操本已没有了初时的怒气，只是军令已下，没有回旋余地。此时见陈登如此说道，便借机下令：不得扰民。安民完毕后，曹操率领大军继续进击刘备。

刘备便留孙乾、简雍、糜竺、糜芳守住下邳，自己和关羽、张飞引军至下邳城外的葛峄山迎敌。他将大军分作三队：关羽领一军屯于东南角上，张飞领一军屯于西南角上，自己则在正南安营扎寨。

曹操大军一到，刘备不等曹操安营立寨，即刻率军出战。曹操见状大怒，挥军迎击。两军接战，杀作一团。

忽然两侧杀声大起，关羽、张飞各自引军冲杀过来。三处一齐掩杀，曹军远来困乏，难以抵挡，大败而走。

第二天，刘备派关羽前去挑战，曹操紧闭寨门不出。刘备又令张飞挑战，曹操还是不与理会。

就这样，过了十余日，曹操始终不出战。刘备心中渐渐产生了怀疑，令探马立刻四处打探曹操动向。

探马来报，孙乾押运粮草前来，却被曹军围住。刘备一听，急令张飞领兵去救。探马又报夏侯惇引军抄背后去取下邳，刘备顿时大惊：“若是如此，我将腹背受敌，没有归路了。”忙派遣关羽前往救援。

不一日，探马来报，夏侯惇已经攻破下邳，简雍、糜竺、糜芳弃城而走，关羽现在被敌军包围。又报张飞去救孙乾，也遭围困。

刘备大惊，正想回师，寨外来报：“夏侯渊挑战。”刘备不敢出战。直到天黑，他才命步军先行，骑兵随后撤退。

离开大寨，走不到数里，刚转过一座土山，突然火把齐明，山头上传来一片呼声：“别让刘备跑了！”

刘备军见中敌埋伏，顿时大乱，四处乱跑。刘备不敢迎敌，拣偏僻山沟处落荒而逃。

好不容易，捱到了天亮。刘备长出一口气，辨了辨方向，正要继续奔走，旁边突然冲出一军。刘备大惊，仔细一看，却原来是简雍、糜竺、糜芳引千余败军，护送刘备的家小前来。

众人见着刘备，哭诉道：“夏侯惇攻势十分猛烈，我等实在是抵挡不住，只得弃城而走。曹军随后追赶，幸亏有云长挡住，才得以脱困。”

刘备汇合众人一起向前走去。

不到数里，只听得前面突然一声鼓响，冲出一彪人马，当先一员大将，乃是曹洪，高声喝道：“刘备！快快下马受降！”

刘备急忙后退，又见一军从山坞内杀出，为首大将，却是曹仁。刘备走投无路，仰天高呼道：“事势至此，不如就此战死！”就准备上前迎战。

这时，敌人后军却忽然乱作一团。刘备急忙望去，只见关羽引数千军杀到。两下相攻，杀退曹仁。

刘备占住险要之处，安下营寨，然后让关羽赶快前去寻找张飞。

关羽寻踪而去，原来张飞去救孙乾，奋力杀退夏侯渊后，尾随追赶，却被乐进引军围住。关羽杀退乐进，与张飞救出孙乾，一同回见刘备。

回到大寨，刘备等人急忙商议对策。这时，探马又报，曹操大军正向此处赶来。刘备不敢再做停留，急令孙乾等人保护家小先行，自己和关羽、张飞断后，且战且走。

曹操见刘备已经走远，于是便收兵不再追赶。

刘备引败军不满五千，狼狈而奔。一直退到淮水河畔，他望着身边的众人，不禁长叹道：“诸位都有王佐之才，不幸跟随了刘备，累及诸位。如今我身无立锥之地，深恐误了诸位的前程。诸位何不离开刘备而另投明主，以搏取功名？”众人都掩面哭泣。

关羽道：“兄长此言差矣。昔日高祖皇帝与项羽争天下，屡败于项羽。但是，九里山一战成功，而开创四百年基业。况且，胜负乃兵家常事，何必自坠其志！”

孙乾也说道：“成败无常，却不可丧志。如今徐州尽失，平原难回。不过，刘景升坐镇九郡，兵精粮足。更何况还与主公同为汉室宗亲，何不前往投奔？”

刘备想了想，说道：“只恐怕不那么容易。”

孙乾道：“我愿先前往游说，定使刘景升出境迎接主公。”

刘备大喜，便令孙乾星夜赶往荆州。

孙乾来到荆州，见着刘表。

刘表问道：“先生不是在徐州陶谦处吗？怎么到这里来了？”

孙乾道：“徐州陶使君已亡，现在刘备刘玄德使君帐下。我家主公天下英雄，虽然兵微将寡，但却想匡扶社稷。如今新败，想前往江东，投奔孙策。孙乾建议道：荆州刘使君一向礼贤下士，更何况同为汉室之胄？因此我家主公特派孙乾先来拜见。”

刘表大喜道：“玄德，乃是我的兄弟。早就想见面，却没有机会。如今愿来惠顾，实在是三生有幸！”

蔡瑁急忙上前进言道：“不可。我军目前正与黄兴军作战，如果接纳他，曹操必然怀恨在心。若其与黄兴联盟，出兵前来，我军恐怕难以抵挡。不如斩了孙乾，将首级献给曹操，游说曹操出兵陈留。如此一来，对我军夺取南阳，十分有利。”

孙乾正色道：“孙乾并非怕死之人。我主忠心为国，非曹操、袁绍等人可比。现在因为刘使君也为汉室后裔，所以千里相投。虽然我主新败，但却不会惧怕曹操。你何必如此嫉妒贤能而进谗言？”

刘表听了，对蔡瑁呵斥道：“我主意已定，你不必多言。”蔡瑁恨恨而出，刘表遂命孙乾先去向刘备回报，然后亲自出城迎接。

刘备、关羽、张飞、孙乾、简雍、糜竺、糜芳等人领残军五千余人，向西往荆州而去。

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