宝玉和黛玉刚刚通过互诉肺腑，两人由情感的交融进入心灵的契合，谁知，一场更大的暴风雨猝然来临了。
当时，贾政喝令手下的小厮痛打宝玉，只见眼都红紫了，也不暇问他在外流荡优伶、表赠私物，在家荒疏学业、淫辱母婢之事。谁也不曾想到，贾政把宝玉打的那样厉害，喝令小厮们按在凳子上，用大板打了十来下不算，自己夺过板子，又狠命盖了三、四十下，把宝玉打了个血迹殷殷，不能动弹。王夫人来了，反而让贾政火上加油，声言要拿绳子勒死宝玉。惊动了贾母，惊动了贾府上上下下的人。
随后宝玉先被抬到贾母房中，王熙凤不消说了，包括薛姨妈、宝钗、香菱、袭人以及史湘云等，都赶到这里，惟有黛玉没有来。黛玉和宝玉的情感最深挚，宝玉挨打，她不忍观，况且为了和宝玉的恋情，她想不如暂避。宝钗第一个来探视，手里托着一个药丸，表示了自己的难过，心疼。说罢不觉红了脸，低头弄衣带，百般羞怯。第二个是黛玉，黛玉的眼睛哭的象桃一样，显然不是刚开始哭，可能白天宝玉挨打时，就已经哭个不停了。见到宝玉仍然在气噎喉堵，作无声之泣。而宝玉虽然下半截疼痛难忍，支持不住，便嗳哟一声，但为了减轻黛玉的痛苦，竟说他并不疼痛，是装出来给老爷看的，还担心太阳下山后的地热让黛玉受暑。黛玉深明宝玉对自己的柔情蜜意，心中也有万千言语，只是说不出来，最后只说了一句：“你从此可都改了罢!”不料宝玉十分坚决，叫黛玉不要这样说，他就是为这些人死了也心甘情愿，又一次告诉黛玉：“你放心!”
挨打之后，有天晚上，宝玉睡醒后十分挂念黛玉，满心里要打发人去看黛玉，只是因袭人在跟前不方便，于是就假装要借宝钗的书看，把袭人支了出去，这才吩咐晴雯到林姑娘那里看看她做什么。晴雯说白眉赤眼的，去做什么呢，到底说句什么话，或是送或取件什么东西，也好搭讪。宝玉便伸手拿了两方半新不旧的手帕，叫晴雯送去。到了潇湘馆，小丫头春纤说黛玉睡下了。晴雯走进来一看，满屋魃黑，灯也未点，黛玉已睡在床上。听说宝玉送帕子给她，而且是家常旧的，开始不解，待细心搜求，思忖一时，方大悟过来。林黛玉体贴出手帕子的意思来，不觉神魂驰荡：
宝玉这番苦心，能领会我这番苦意，又令我可喜，我这番苦意，不知将来如何，又令我可悲，忽然好好的送两块旧帕子来，若不是领我深意，单看了这帕子，又令我可笑，再想令人私相传递与我，又可惧，我自己每每好哭，想来也无味，又令我可愧。
如此左思右想，一时五内沸然炙起。宝玉挨打的原因之一，就是表赠私物，现在棒伤未愈，言犹在耳，又明知故犯地向林黛玉表赠私物。林黛玉意识到这一行为属于私相传递的范围，知道在礼法之家是不允许的，所以不免感到畏惧。对宝玉而言，两方旧帕子是再好不过的爱情象征物，对黛玉而言，宝玉的深情挚爱都写在这两方旧帕子上。一旦会此心意，黛玉不觉神魂驰荡，全身心都沸腾起来。余意绵缠中，黛玉在帕子上写下了三首感伤至极的诗句。三首诗写的都是一个泪字，在寻找真爱的路上，他感到了无奈与无助。她觉得自己什么都没有，只有诗和眼泪是属于自己的。甚至她觉得《西厢记》里的崔莺莺也比自己的命运要好一些，她慨叹：“双文，双文，诚为命薄人矣，然你虽命薄，尚有孀母弱弟，今我林黛玉之命薄，一并连孀母弱弟俱无。”当她写完三首诗之后，还要再往下写的时候，只觉得浑身火热，面上作烧，走至镜台揭起锦袱一照，只见腮上通红，自羡压倒桃花，却不知病由此萌。
就在她写这三首诗的第二天，贾母带着凤姐和王夫人等到怡红院看宝玉，随后宝钗和她母亲薛姨妈也来了。虽说是看宝玉的伤痛，因为有凤姐在，便满屋的欢声笑语。宝钗看准机会，笑说：“我来了这么多年，留神看起来，凤丫头凭他怎么巧，再巧不过老太太。”明显地是当面奉承的话，但贾母听了却很喜欢。接着又说起有人嘴乖巧，有人不大说话的话题，宝玉想引贾母夸奖一下黛玉，便说：“若是单是会说话的可疼，这些姊妹里头只有凤姐姐和林妹妹可疼了。”结果贾母不但没有夸奖黛玉，反而说出了对宝黛爱情而言称得上风云变色的话。贾母说：提起姊妹，不是我当着姨太太的面奉承，千真万真，从我们家四个女孩算起，全不如宝丫头。
不仅如此，宝玉挨打后的几天，王熙凤、王夫人、薛姨妈、宝钗、袭人等的往来也似乎格外热络。为宝玉挨打的事，薛家也闹腾了一阵子。宝钗风闻蒋玉菡一案，似乎与薛蟠有关，因此回家婉转地探听薛蟠的口气。薛姨妈也在旁助阵，结果薛蟠急个猴跳，索性直接对宝钗说：“我早知道你的心了。从前妈和我说，你这金要拣有玉的才可正配，你留了心，见宝玉有那劳什骨子，你自然如今行动护着他。”连宝钗的丫鬟莺儿也到怡红院帮袭人给宝玉打络子。贾母知道了此事，嘱咐宝钗：“好孩子，叫他来替你兄弟做几根。你要无人使唤，我那里闲着的丫头多呢，你喜欢谁，只管叫了来使唤。”
节令已是秋天，一天傍晚忽然淅淅沥沥下起雨来，歪在床上的黛玉感受到了黄昏的凄凉。她随便看了一会儿古人的诗作，心有所感，便写了一首七言古风，通篇诗句充满了凄凉之感，雨的滴沥和泪的流淌混合在一起，益增悲情。葬花吟的“风刀霜剑严相逼”似已不复存在，代之以长夜的凄凉和无望的等待。黛玉吟罢诗篇，刚要搁笔安寝，丫鬟就说宝二爷来了!只见宝玉头上带着大箬笠，身上披着蓑衣，是北静王送给宝玉的蓑衣、斗笠、木屐，黛玉说宝玉的穿戴像渔翁。上次宝玉把北静王送的念珠香串转送黛玉，林黛玉立刻掷在地上，说：“什么臭男人拿过的，我不要!”这次宝玉要送给黛玉一套蓑衣、斗笠、木屐，黛玉只是笑着说她不要，说她穿该像渔婆了。当黛玉自己意识到前后关合时，很不好意思，羞的红了脸而且咳嗽起来。但宝玉却不当作一回事，见案子上有诗，便拿起来看了一遍，连声叫好。黛玉忙夺过去在灯上烧了，宝玉笑说自己已背熟了，烧也无碍。宝玉的侍者本来拿着照明的灯笼，黛玉还要把自己的玻璃绣球灯拿下来，给宝玉带上，并设问是跌了灯值钱，跌了人值钱？宝玉一天之内好几次来看黛玉，但她不烦，也不在意避什么人，明天还希望宝玉来。
贾母设宴大观园、鸳鸯宣读牙牌酒令的时候，黛玉两次接令用的都是《牡丹亭》和《西厢记》的唱词，一句是“良辰美景奈何天”，另一句是“纱窗也没有红娘报”。宝钗于是对黛玉大大教诲了一番，告诉她女子应以针黹的事为主，不可看这类杂书，以免移了性情。之后因系秋令，黛玉的病愈加厉害，每日咳嗽不停，就不再出门。及至宝钗等来望候她，说不得三五句话又厌烦了。但有一次，宝钗从医理的角度分析黛玉的病情，认为应该多吃冰糖燕窝粥。这让黛玉大为感动，说道：“你素日待人，固然是极好的，然我最是个多心的人，只当你心里藏奸。从前日你说看杂书不好，又劝我那些好话，竞大感激你。往日竟是我错了，实在误到如今。”心地纯洁的黛玉完全被薛宝钗俘虏了，当面自我检讨，当面认错，而且由燕窝的话题毫无顾忌地谈道贾府的人际，说道：
请大夫，熬药，人参肉桂，已经闹了个天翻地覆，这会子我又兴出新文来熬什么燕窝粥，老太太、太太、凤姐姐这三个人便没话说，那些底下的婆子、丫头们，未免不嫌我太多事了。你看这里这些人，因见老太太多疼了宝玉和凤丫头两个，他们尚虎视眈眈，背地里言三语四的，何况于我?况我又不是他们这里正经主子，原是无依无靠投奔了来的，他们已经多嫌着我了。
黛玉如此坦诚地向宝钗全抛自己的一片心。黛玉当面认错，宝钗未置一词，没有任何反应。黛玉剖析自己在贾府的艰难处境之后，宝钗回应了一句话：“这样说，我也是和你一样。”这是一句不很真诚的话。所以黛玉说：“你如何比我?你又有母亲，又有哥哥，这里又有买卖地土，家里又仍旧有房有地。你不过是亲戚的情分，白住了这里，一应大小事情，又不沾他们一文半个，要走就走了。我是一无所有，吃穿用度，一草一纸，皆是和他们家的姑娘一样，那起小人岂有不嫌的。”宝钗对此没有表示不同意见，虽对黛玉的剖析未加可否，却话头一转说：“将来也不过多费得一副嫁妆罢了，如今也愁不到这里。”这是什么话?仿佛黛玉和宝玉没任何关系似的，将来要嫁到贾府外面去。宝钗表示以后她可以送给黛玉燕窝，黛玉高兴地忙笑道：“东西事小，难得你多情如此。”
两个人的谈话，黛玉真情真意，心地透明，她的内心世界已被宝钗完全掌控。宝钗先以理压人、晓以厉害，然后馈赠燕窝，收买其心。黛玉交出的心，就是宝钗收买的心，宝钗黛玉和解了，但不是公平的和解，只是暂时的和解。宝钗懂医理，她恐怕已经知道黛玉的病已无医可治，自然可以姿态高一些，乐得坐享未来。黛玉呢，其实也预感到自己的病大半无望，既得到了宝玉的心，也就没有什么可与人争夺的期待了。她们的和解其实与黛玉的病情越来越严重，亦不无一定关系。
一个人身体不作美，精神心气也就自然弱下去了。黛玉的病情显然是加重了，到四更天才睡上一小会，一夜咳嗽两遍，已是较好的情况，其余可想而知。
童生试开考前夕，因为紫鹃说了句黛玉明年要回苏州老家的顽话，宝玉就流泪、痴呆、疯癫、狂闹，再次惊动贾母，闹得大观园内外均不得安宁。这次李嬷嬷等奶妈和管家太太，都亲临目睹，连小丫头们也好戏看了个够。王太医解释其病理为急痛迷心，尤道出因情生痛、因痛迷心的生理和心理特征。紫鹃在这里成了黛玉的替身，她所做的一切都是为了黛玉，因此宝玉致病，与其说由于紫鹃，不如说是由于黛玉，因此后来解病，亦并非是紫鹃而是黛玉。黛玉听袭人叙说宝玉病情，哇的一声，将腹中之药一概呛出，抖肠搜肺、炽胃扇肝的痛声大嗽了几阵，一时面红发乱，目肿筋浮，喘的抬不起头来。
贾宝玉吃了王太医开的药，已经安静下来，但仍旧不肯放走紫鹃。贾母只好让紫鹃看护宝玉，另让琥珀去伏侍黛玉。第二天，宝玉完全好了，为留住紫鹃，有时还装作佯狂之态。宝玉咬牙切齿地说出了誓言：
我只愿这会子立刻我死了，把心进出来你们瞧见了，然后连皮带骨一概都化成一股灰，灰还有形态，不如再化一股烟，烟还可凝聚，人还看见，须得一阵大乱风吹的四面八方都登时散了，这才好。
当贾宝玉这样说着的时候，眼中忍不住滚下泪来。紫鹃上来捂他的嘴，替他檫泪，并解释说：“你不用急，这原是我心里急，故来试你。”宝玉不理解紫鹃为什么着急，待紫鹃说明，她是盼望黛玉的最后归宿定了，她自己也好有个归宿的时候，宝玉又发誓说：
我只告诉你一句虿话，活着，咱们一处活着，不活着，咱们一处化灰化烟，如何？
紫鹃是带着宝玉交的底回到潇湘馆的。夜间人定后，紫鹃已宽衣卧下之时，悄向黛玉笑道：
“替你愁了这几年了，无父母无兄弟，谁是知疼着热的人?趁早儿老太太还明白硬朗的时节，作定了大事要紧。俗语说，老健春寒秋后热，倘或老太太一时有个好歹，那时虽也完事，只怕耽误了时光，还不得趁心如意呢。公子王孙虽多，哪一个不是三房五妾，今儿朝东，明儿朝西?要一个天仙来，也不过三夜五夕，也丢在脖子后头了，甚至为妾、丫头反目成仇的。若娘家有人有势的还好些，若是姑娘这样的人，有老太太一日还好一日，若没了老太太，也只是凭人去欺负了。所以说，拿主意要紧。姑娘是个明白人，岂不闻俗语说：万两黄金容易得，知心一个也难求。”
紫鹃不过叫黛玉心里留神，并没叫你去为非作歹。贾母是黛玉寄居贾府的唯一靠山，她希望趁老太太在世，就解决黛玉的婚姻大事。黛玉听了这话，口内虽如此说，心内未尝不伤感，待他睡了，便直泣了一夜，至天明方打了一个盹儿。可是黛玉自己怎么拿主意呢?宝玉知黛玉的心，贾母却未必。