刘晔善于分析、推理、判断，以及对情报的综合分析与利用，并能根据已知的信息对事件作出种种合理的推测与预判，临机决断，随机应便，能够应付各种事情，出谋划策，正是名非常合格的上乘谋士。
出门在外，会遇上各种未知的事情与麻烦，有刘晔在身边，是个非常好的助益，能够帮助周瑜处理各种事情，并为周瑜分析、谋划、出策、建议。这也是周瑜当初选择刘晔陪他一起出行的理由，这些事情鲁肃其实也都做得来，但周瑜觉着是鲁肃更擅于主掌全局，有良好的大局观，是个镇守一方、独当一面的人。相比起来，鲁肃更适于留守，代他主掌居巢。留下鲁肃来，他也最为放心。
随行在侧虽显亲厚，但留守后方更是种信任。相比较起来，周瑜自然还是更为信任鲁肃。这不止是鲁肃与他结识在前，投他较早，关系更好，友情更厚，还因为鲁肃是经过历史的验证。他在后世就知道与了解鲁肃的大致事件与为人，知道鲁肃是忠厚之人，而且有能力，也决不会生二心。
而对于刘晔，周瑜在后世却连其名字也没听过，对刘晔的历史也一点儿不了解。相应的，他自然也就对刘晔少了一种对鲁肃般的笃定与绝对信任。不过，他选择这两人一随行一留守，主要还是从他们的能力上考虑，再者，鲁肃平日就代他主掌县务，他走后鲁肃代管，原也就是顺事，而刘晔留守的话还得从头经过一段时期的磨合，总是没有鲁肃方便，也没鲁肃熟悉事务。
不过，周瑜的这些考虑都是建立在去年鲁肃没被孙权“借”走之前。现在鲁肃被“借”走，这些自然也都不成立了。但周瑜仍是没有改变让刘晔一起随行的初衷，因为他觉着让刘晔随行在身边，比让刘晔留守对他的帮助更大。
反正鲁肃一走，已没有熟悉县务的主管人员，谁来接手留守，都是个生手，没必要非把刘晔留下。虽然在周瑜目前的一众属下中，鲁肃一走后，刘晔无疑是能力最为出众的，综合能力也最强，但刘晔的长处并不在此，他更善于出谋划策、推理、分析等等，还是跟在身边更有用。
许褚武艺高强，是强力保镖，跟在身边能够护卫安全，增加生命保障。
吴普则是做为随行的医护人员，路上有个什么伤病，可以方便、及时地医治，以免在前不着村后不着店的荒郊野外因为小小的伤病却得不到及时医治而耽误了性命。要知道这时代医疗条件低下、落后，又没有许多成熟的对症药剂，一个小感冒或者伤口感染，得不到及时医治的话都能要了人性命。
如果可能的话，周瑜其实更希望这个随行医护人员能够是医术更好的华佗，但他知道这不大可能。华佗现在整日都是忙着他医学院的事，不会放下手头对他来说的大事而答应做周瑜的随行医生这种小事，就像他不会答应做曹操的专职私人医生而放弃医治整个天下的病人。知道不可能，所以周瑜便提也未提，只退而求其次，要了华佗的大弟子吴普来担任这个职务。
吴普的医术虽然还远远及不上他师父华佗，但一些小伤小病、常见病症以及外伤处理上那还是没问题的，比大部分寻常医士的手段也要高出几个水平。做这个随行医生，还是能够胜任的。反正他们这帮人除了小婢女雨荷外，都是练家子，身体倍儿棒，轻易不会得什么大病，忽生个绝症出来，也就最多染个伤风感冒或者意外受伤之类。
雨荷作为贴身婢女，带上则是方便照顾他生活起居。周瑜现在是早已习惯了自己这位小婢女的服侍照顾，离了反而会不习惯起来，轻易离不得。反正这次出行也不是什么特别要紧事，更非行军打仗，性质更多于游玩，带个女人随行那也没什么，周瑜也准刘晔带了个婢女。
刘晔自去年来居巢看望鲁肃这个朋友，到后来答应了周瑜招揽，留下来任事后，便不曾回去过成德家中。除了先前跟着的两个侍卫兼仆从外，也缺乏人照顾。任职了主簿一段时间后，周瑜本打算为刘晔置办个宅院，再赐些仆从、婢女的，但却被刘晔婉拒。说这些他自己家中都有，而且很多，只是没带过来。当时离过年已是不远，他的打算便是等过年后回家，然后回来居巢时再把自家的仆从、婢女带上，所以让周瑜不需赐他，也不需急着给他置办宅院。
刘晔的这个做法很有先见之明，因为不久之后周瑜的父母及孙权一家就来了居巢，然后发生了孙权“借”鲁肃之事。鲁肃被“借成”之后，便已有打算随孙权赴江东时举家搬迁，他这一搬，原本的宅子正好就腾下来给了刘晔，却倒不需周瑜再给另行置办了。
这件事，当然只是巧合。不过有鉴于刘晔的料事之准，周瑜那时真有些胡乱猜测地怀疑刘晔是否之前就有料到。事实当然是否，如果这事刘晔都能料到，那他可真神了，这确实只是个巧合。
去年在居巢的时日，刘晔一直都是与两个仆卫寄宿在鲁肃的家中，并由鲁肃拨了婢女负责照顾他的生活起居。直到他今年从成德归来，才带了自己的家眷，包括了仆从、婢女、护卫，甚至还有一名侍妾。他倒也是与周瑜、鲁肃两个一样，还未娶妻，不过却是已先有了一名妾室。他毕竟是世家子弟，又是皇亲宗室之后，这方面倒是开荤得早。
周瑜这次出行仍是主要走水路，先从巢湖通过濡须水至长江，然后逆江而上至荆州。荆州也是他的第一个目的地，此时的荆州是一个人才汇聚之地，经济、文化也都十分繁荣，军事也很强盛，乃是在整个天下都有举足轻重地位的诸侯豪雄。
荆州牧刘表也是汉室宗亲，与原幽州刘虞都是汉室宗亲中有实力、有地盘的重量级人物。他同时还是位名士，少便知名于世，与七位贤士同号为“八俊”。刘表在前期很有作为，把荆州治理的颇为鼎盛，治下百姓安乐富足，在目前天下群豪中是非常有实力的一方大豪。